ad 1) Gibt sogar einen noch jungen, offiziell so bezeichneten Radweg München - Venezia via Brenner, Toblach, Cortina (suche Website). Alternative wäre auch VCA mit Start Augsburg oder Füssen.

ad 2) Kannst du weiter über Maloja-Pass, ab Oberengadin verschiedene Optionen. Das ist aber sehr umwegig. Fährst du besser aus dem Rheintal bei Landquart über Wolfgangpass nach Davos, Flüelapass, Ofenpass (leichter weiter über Münstertal zur VCA), Umbrail, Gavia, Tonale, Campo Carlo Magno, Ballino/Lago di Tenno, Gardasee-Nord, Rovereto, Passo Pian delle Fugazze (SS46), Schio, Vicenza. Das war mal mein Weg nach Chioggia, bekanntlich die angenehme Alternative zu Venedig. Ist eine interessante Diagonale, aber schon ein bisschen körnerreich...

ad 3) Brauchst du Nahverkehrszüge - muss man tüfteln. Evtl. lohnt der Weg über Udine (statt Brenner), Tarvisio, in Villach Fernverkehrsanschluss mit Radmitnahme.