Ich buche oft am Vorabend die Unterkunft für den Folgetag, manchmal auch erst in der Mittagspause für den Abend. Bei entsprechendem Angebot nutze ich dabei booking.com, einfach weil das am bequemsten geht und zuverlässig funktioniert. Nicht wenige Unterkünfte lassen sich aber nur individuell durch Anruf buchen, dann halt so.
Von dieser Kurzfrist-Buchung weiche ich aber auch manchmal ab: vor verlängerten Wochenenden, manchmal auch normalen Wochenenden. Man sieht ja bei den Buchungsportalen ganz gut, wie viele freien Unterkünfte es zum Termin x noch gibt. Wenn sich hier eine Knappheit abzeichnet, dann buchen wir auch schon mal ein paar wenige Tage im Voraus.

Im schlimmsten Fall wird die geplante Strecke etwas modifiziert, dann findet man immer eine Übernachtungsmöglichkeit. Mit dem Rad bin ich da ja flexibel. Eine andere Not-Option ist es, in den Zug zu steigen und einfach mal 30 Minuten oder so zu einer Übernachtungsmöglichkeit zu fahren, wenn das sinnvoll erscheint. Die Weiterfahrt erfolgt dann einfach am nächsten Tag von dort aus.